Kristen Zang

Με την Kristen Zang ο Leo τα είχε στα θρυλικά 90s. Η σχέση τους είχε πολλά σκαμπανεβάσματα και έληξε οριστικά όταν ο ηθοποιός ξεκίνησε τα γυρίσματα για την ταινία Τιτανικός. Η Zang ήταν γνωστό μοντέλο της εποχής ενώ αργότερα δοκιμάστηκε και στην υποκριτική. Βέβαια, αν τη συγκρίνει κανείς με τις υπόλοιπες δεν αποσπά και τις καλύτερες κριτικές.

Carmen Kass

Και πάμε στη μούσα πολλών οίκων μόδας Carmen Kass με την οποία διατηρούσε δεσμό ο DiCaprio για λίγους μήνες το 1999. Οι κακές γλώσσες έλεγαν για παιχνίδι με τα media αφού η Kass μετά τη φημολογούμενη σχέση της υπέγραψε χρυσά συμβόλαια με εταιρίες όπως: Christian Dior, Vogue, Victoria’s Secret, Versace και πολλές άλλες.

Giselle Bundchen

Εκεί που ο ανδρικός πληθυσμός τον μίσησε θανάσιμα ήταν την περίοδο που τα είχε με την πανέμορφη Giselle Bundchen. Η σχέση τους κράτησε πέντε ολόκληρα χρόνια και έληξε το 2005 αφού ο Leo δεν έπαιρνε την απόφαση να την παντρευτεί και εκείνη πήγε στην αγκαλιά του Tom Brady με τον οποίο έκανε οικογένεια. Not bad Gisele.

Bar Refaeli

Και ερχόμαστε σε ένα πουλέν μας. Τη Bar Refaeli. Ανερχόμενο μοντέλο, ισραηλινής καταγωγής, που έγινε απευθείας διάσημη με τη φωτογράφησή της για το περιοδικό Sports Illustrated. Η σχέση τους πέρασε από 40 κύματα καθώς μια τα έφτιαχναν μια χώριζαν. Ο δεσμός τους ξεκίνησε το 2006 και κράτησε -χωρίς χωρισμό- το 2009. Από το 2009 μέχρι το 2010 δεν ήξερε κανένας πότε ήταν και πότε όχι ζευγάρι. Το 2009 η ξανθιά Bar με τα υπέροχα γαλανά μάτια και το καμπυλωτό σώμα της έφτασε στην 58η θέση στην 100αδα με τις πιο σέξυ γυναίκες του πλανήτη της χρονιάς. Αδικία.

Alyce Crawford

Η τελευταία μοντελοκατάκτηση του Leo είναι η επίσης γαναλανομάτα Alyce Crawford, από το Next Top Model της Αυστραλίας. Οι δυο τους γνωρίστηκαν στα γυρίσματα της ταινίας The Great Gatsby και φημολογείται ότι η σχέση τους μετρά περίπου ένα μήνα και κάτι. Κούκλα δε λέμε αλλά σαν τη Refaeli και την Gisele καμιά.